QUÍMICA ORGÂNICA: O carbono


O carbono é o elemento químico da Tabela Periódica simbolizado com a letra "C", de número atômico 6 (Figura 1) e com 3 isótopos naturais: 12C (mais abundante), 13C e 14C. A fração 1/12 da massa atômica do isótopo 12C é utilizada como referência na determinação das massas atômicas dos demais átomos, correspondendo a uma unidade de massa atômica (u). O isótopo 13C tem grande importância na identificação estrutural de substâncias que contêm carbonos por meio de técnicas de Ressonância Magnética Nuclear. Já o isótopo 14C, radioativo, é muito usado na datação de fósseis devido ao seu tempo de meia vida de 5730 anos.

Figura 1 - Representação do carbono
na Tabela Periódica dos Elementos

Fonte: Disponível em: <http://www.quimica.cefetmg.br/galerias/arquivos_download/Tabela_Perixdica.jpg >. Acesso em: 18 set. 2016. (Adaptado)

A tendência do carbono é compartilhar elétrons e, devido à sua capacidade de hibridização, forma quatro ligações covalentes, sendo simples e/ou múltiplas, podendo apresentar geometria tetraédrica, trigonal plana ou linear. E, por ser capaz de formar cadeias carbônicas, dá origem a compostos covalentes e a substâncias moleculares ligando-se a outros elementos químicos, como, por exemplo, na estrutura química do ácido lactico (principal ácido formado no leite de vaca) (Figura 2).

Figura 2 - Representação estrutural do ácido
lactico

Fonte: Disponível em: <http://www.julianefreire.com.br/2012/08/o-que-e-acido-lactico-e-quais-os.html >. Acesso em: 18 set. 2016. (Adaptado)

São inúmeras as aplicações práticas desses materiais. Os alótropos do carbono, por exemplo, são compostos covalentes de grande importância, como o diamante (joia e instrumento de corte) (Figura 3), o grafite (pilhas alcalinas e lubrificantes de alta performance) e os furelenos, com promissoras aplicações bioquímicas e medicinais.

Figura 3 - Representação estrutural parcial do diamante

Fonte: Disponível em: <http://facweb.bhc.edu/academics/science/harwoodr/geol101/study/Images/Diamond.jpg >. Acesso em: 18 set. 2016. (Adaptado)

As substâncias moleculares ou compostos orgânicos não deixam por menos. Como apresentam uma grande variedade estrutural, são organizadas em funções orgânicas (hidrocarbonetos, haloalcanos, álcoois, éteres, etc.), cada qual com propriedades químicas e físicas peculiares, responsáveis por diversas aplicações. Paralelamente, a variedade estrutural ainda permite a existência de diversos tipos de isômeros, desde os constitucionais (posição, cadeia, função, metâmeros e tautômeros) até os estereoisômeros (cis/trans, E/Z, enantiômeros, diasteroisômeros e compostos meso). Os compostos orgânicos são estudados em um ramo específico da química: a química orgânica. Mas não se iluda com o nome, pois desde o século XIX sabe-se que os compostos orgânicos podem ser produzidos independentemente dos seres vivos. E, complementando as curiosidades, tenha em mente que substâncias moleculares como o CO2, o HCN e o H2CO3 não são classificadas como compostos orgânicos (exceções à regra).
Entre as inúmeras aplicações dos compostos orgânicos, pode-se citar: 1) estruturação dos seres vivos, considerando as proteínas, carboidratos, lipídios e os ácidos nucleicos; 2) saúde, tendo em vista medicamentos como o taxol, o ácido acetilsalicílico (Figura 4) e a insulina; 3) alimentos, com a lactase no leite para pessoas sensíveis à lactose, o amido parcialmente hidrolisado e oxidado do pão de queijo e o colágeno das gelatinas; 4) combustíveis, considerando o etanol, o biodiesel e os hidrocarbonetos da gasolina; 5) têxtil, dados os compostos poliméricos dos tecidos (poliéster, algodão, seda, etc.); 6) polímeros comerciais, como o isopor, o teflon, o PVC e o polietileno de alta densidade; 7) elastômeros, tendo em vista a presença do copolímero Buna-S nos pneus de carros; 8) corantes sintéticos, como a tartrazina, amarelo crepúsculo e amaranto; 9) agroquímica, tendo em vista feromônios como o undecano das formigas de jardim, o acetato de isoamila das abelhas e o (10,12)-hexadecadien-1-ol das mariposas do bicho-da-seda e 10) domissanitários, considerando o lauril éter sulfato de sódio e o cloreto de hexadeciltrimetilamônio.

Figura 4 - Representação estrutural do ácido acetilsalicílico

Fonte: Disponível em: <http://www.explicatorium.com/sociedade/aspirina.html >. Acesso em: 18 set. 2016. (Adaptado)

E, como se não bastasse, há ainda as fibras de carbono (Figura 5), materiais sintéticos de elevada resistência utilizados na fuselagem de aviões, em bicicletas de corrida, em capacetes de pilotos de carros de corrida, etc., produzidos a partir da oxidação e pirólise de compostos orgânicos poliméricos como a poliacrilonitrila.

Figura 5 - Fibras de carbono

Fonte: Disponível em: <http://luxurylaunches.com/other_stuff/5-things-you-did-not-know-about-carbon-fiber.php >. Acesso em: 18 set. 2016. (Adaptado)