REVISÃO PARA A DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA

Questão 1: Observe a estrutura química da substância a seguir:



As cargas formais do carbono e do oxigênio são, respectivamente,

a) -1 e -1.
b) 0 e -1.
c) 0 e +1.
d) +1 e -1.
e) +1 e +1.


Questão 2: Qual é a carga formal do nitrogênio e dos 3 oxigênios no ânion nitrato (NO3-)?

a) Nitrog. (-1) e 3 Oxig. (0).
b) Nitrog. (0), 1 Oxig. (+1) e 2 Oxig. (-1).
c) Nitrog. (0), 1 Oxig. (-1) e 2 Oxig. (0).
d) Nitrog. (+1), 1 Oxig. (0) e 2 Oxig. (-1).
e) Nitrog. (+1), 1 Oxig. (-2) e 2 Oxig. (0).


Questão 3: A flavona abaixo é um dos componentes das folhas da árvore da laranja 'Pêra'.



Sua fórmula molecular é

a) C15H10O5
c) C15H12O5
d) C15H20O5
e) C16H20O5
b) C17H10O5


Questão 4: O iso-octano é um hidrocarboneto ramificado de fórmula molecular C8H18 usado na determinação da octanagem da gasolina.
Qual é a sua estrutura química?




Questão 5: Observe a estrutura química de um dos enantiômeros do limoneno, o principal componente do óleo essencial das folhas de laranjeiras:



Qual dos enantiômeros corresponde a referida estrutura?


Questão 6: Qual é a relação isomérica entre as duas substâncias abaixo?



a) Enantiômeros
b) Diasteroisômeros
c) Isômeros de função
d) Isômeros de posição
e) Isômeros geométricos


Questão 7: Qual é o mecanismo inicial da reação entre o etanol e o ácido clorídrico?




Questão 8: Qual é o mecanismo da reação ácido-base entre o cloreto de alumínio e o cloreto?




Questão 9: Observe a estrutura química das substâncias abaixo:



A ordem crescente de acidez é

a) V, II, IV, I e III.
b) IV, II, V, I e III.
c) IV, I, V, III e II.
d) II, I, IV, III e V.
e) II, V, IV, I e III.


Questão 10: Qual é o nome IUPAC da substância a seguir?



a) 1,4-dimetil-2-clorocicloexano
b) 1,4-dimetil-3-clorocicloexano
c) 2,5-dimetil-1-clorocicloexano
d) 1-cloro-2,5-dimetilcicloexano
e) 2-cloro-1,4-dimetilcicloexano


Questão 11: Qual é o nome IUPAC da substância a seguir?



a) 2-metil-4-etilex-1-eno
b) 4-etil-2-metilex-1-eno
c) 5-metil-3-etilex-5-eno
d) 3-etil-5-metilex-5-eno
e) 2-metil-4,4-dietilbut-1-eno


Questão 12: Quantos compostos orgânicos apresentam fórmula molecular C4H10O?

a) 3
b) 4
c) 6
d) 7
e) 15


Questão 13: O composto evidenciado a seguir é capaz de sofrer polimerizações para compor a estrutura química de alguns taninos.



Os grupos funcionais presentes em sua estrutura são

a) hidroxilas e carboxila.
b) hidrônios e carboxila.
c) hidróxidos e carboxila.
d) hidroxilas e carbonila.
e) hidróxidos e carbonila.


Questão 14: As proteínas são macromoléculas encontradas nos seres vivos responsáveis por diversas funções como, por exemplo, estruturação, transporte de nutrientes e catálise.
Observe a representação genérica de uma proteína:



Considerando sua cadeia principal, pode-se afirmar que são

a) poliaminas.
b) polinitrilas.
c) poliamidas.
d) policetonas.
e) poliésteres.


Questão 15: Quantas estruturas de ressonância tem o hidroxibenzeno?
OBS1: considere apenas as representações sem carga ou com, no máximo, uma carga positiva e uma carga negativa.
OBS2: desconsidere as representações de baixa estabilidade.

a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6


Questão 16: Quantas estruturas de ressonância tem o carbocátion a seguir?



a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6


Questão 17: O carbono 2 da substância conhecida como propadieno apresenta hibridização

a) sp
b) sp2.
c) sp3.
d) sp3d.
e) sp3d2.


Questão 18: O carbono com carga positiva da questão 16 apresenta hibridização

a) sp
b) sp2.
c) sp3.
d) sp3d.
e) sp3d2.


Questão 19: Observe a estrutura química do analgésico comercial ácido salicílico:



Seu ponto de ebulição é menor do que o do ácido 4-hidroxibenzoico, pois

a) contém maior grau de insaturação.
b) os substituintes do anel se repelem.
c) apresenta ligação de hidrogênio intramolecular.
d) não consegue fazer interações intermoleculares.
e) sua hidroxila fenólica está mais disponível para as interações.


Questão 20: Tendo em vista o ponto de ebulição dos compostos abaixo, assinale a alternativa CORRETA.

a) etanol > etanamina
b) benzeno > naftaleno
c) pentano < 2-metilbutano
d) propan-2-ol < propanona
e) ácido etanoico > ácido etanodioico


Questão 21: O gás carbônico e o dióxido de enxofre apresentam, respectivamente, geometria

a) linear e linear.
b) linear e angular.
c) angular e linear.
d) angular e trigonal plana.
e) trigonal plana e trigonal plana.


Questão 22: Os íons NH4+ e :CCl3- apresentam, respectivamente, geometria

a) pirâmide trigonal e pirâmide trigonal.
b) pirâmide trigonal e trigonal plana.
c) tetraédrica e pirâmide trigonal.
d) tetraédrica e tetraédrica.
e) angular e trigonal plana.


Questão 23: Por que o trans-2,3-diclorobut-2-eno apresenta menor ponto de ebulição quando comparado ao isômero cis?


Questão 24: Qual das substâncias abaixo é a mais polar?

a) CS2
b) BF3
c) CCl4
d) AlF3
e) CH2CI2


Questão 25: Suponha que o ácido bromídrico reaja com o 2-metilpropeno. Qual será o produto majoritário?

a) 1-bromo-2-metilpropano
b) 1-bromo-2-metilpropeno
c) 2-bromo-2-metilpropano
d) 2-bromo-2-metilpropeno
e) 1,2-dibromo-2-metilpropano


Questão 26: Qual é a ordem crescente de estabilidade dos carbocátions a seguir?



b) I < V < III < IV < II
c) I < IV < V < II < III
a) III < II < IV < I < V
d) III < IV < II < V < I
e) IV < II < III < I < V


Questão 27: Qual é o produto majoritário da reação entre o 3,3-dimetilbutan-2-ol e o ácido fosfórico?
OBS: a reação é realizada a quente (~ 80oC).

a) 2,3-dimetilbut-1-eno
b) 2,3-dimetilbut-2-eno
c) 3,3-dimetilbut-1-eno
d) 3,3-dimetilbut-2-eno
e) 3,3-diclorobut-3-eno


Questão 28: Qual é o índice de deficiência de hidrogênios (IDH) da substância a seguir?



a) 0
b) 1
c) 2
d) 3
e) 4


Questão 29: Suponha que o 3-cloro-2,3-dimetilpentano foi mantido em água por vários dias. Ao final do período qual ou quais produtos foram formados?

a) (±)-2,3-dimetilpentan-3-ol
b) 2,3-dimetilpent-1-eno apenas
c) (R)-2,3-dimetilpentan-3-ol apenas
d) (S)-2,3-dimetilpentan-3-ol apenas
e) 2,3-dimetilpent-1-eno e 2,3-dimetilpent-2-eno


Questão 30: Em um reator foram inseridos 2-bromoetanol e uma solução de NaOH diluída em água. Após a reação, o produto formado e o mecanismo são, respectivamente,

a) ciclopropeno e SN2.
b) óxido de etileno e SN1.
c) óxido de etileno e SN2.
d) bromoeteno e eliminação.
e) ciclopropeno e eliminação.

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Gabarito:

Questão 1: c
Questão 2: d
Questão 3: a
Questão 4: a
Questão 5: R
Questão 6: b
Questão 7: c
Questão 8: b
Questão 9: e
Questão 10: e
Questão 11: b
Questão 12: d
Questão 13: a
Questão 14: c
Questão 15: d
Questão 16: b
Questão 17: a
Questão 18: b
Questão 19: c
Questão 20: a
Questão 21: b
Questão 22: c
Questão 23: a soma dos momentos de dipolo do isômero trans é igual a zero (vetores se anulam). Consequentemente só realiza interações intermoleculares de Van der Waals, mais fracas. Já o isômero cis apresenta momento de dipolo resultante diferente de zero, sendo capaz de realizar interações dipolo-dipolo, mais fortes que as de Van der Waals, e responsáveis pelo ponto de ebulição mais elevado do isômero cis.
Questão 24: e
Questão 25: c
Questão 26: d
Questão 27: b
Questão 28: e
Questão 29: a
Questão 30: c

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